Für Titelverteidiger Post TSV Detmold galt es bereits in der 1. Runde eine hohe Hürde zu überwinden. Im Bezirksliga-Duell gegen den Blomberger SV setzten sich die Detmolder allerdings mit 2:0 durch. Jan Hilbrink und Julian Brune erzielten die Treffer jeweils in der Schlussphase einer jeden Halbzeit.
Auch Bezirksligist Türkischer SV Horn zog ins Achtelfinale ein. Dies gelang mit einem 5:2-Erfolg beim B-Kreisligisten SF Oesterholz-Kohlstädt. Wie bereits erwähnt, muss sich der vierte Bezirksligist im Wettbewerb nach dem Spielabbruch noch gedulden. Die höchsten Siege des Abends fuhren die B-Kreisligisten FSV Pivitsheide (8:1 gegen SV HW Falkenhagen) und SG Sabbenhausen-Elbrinxen (6:0 gegen A-Kreisligist SC DITIB Detmold) ein.
Bei der Partie der beiden A-Kreisligisten SF Berlebeck-Heiligenkirchen - TuRa Heiden fielen alle drei Treffer beim 1:2 erst in der zweiten Halbzeit. Jann König traf zunächst doppelt für Heiden, Michel Schnitzerling konnte für die Gastgeber erst in der Schlussminute verkürzen.
In die nächste Runde zogen außerdem die A-Kreisligisten SC Augustdorf, SuS Pivitsheide, TuS Westfälische Eiche Lügde, FC Fortuna Schlangen, SV Diestelbruch-Mosebeck sowie Vorjahresfinalist SV Eintracht Jerxen-Orbke ein. Dabei gelang SuS Pivitsheide der knappe 1:0-Sieg nur durch ein Eigentor des Gegners in der 50. Minute. Für Diestelbruch-Mosebeck und Schlangen ging es jeweils nach neunzig Minuten direkt ins Elfmeterschießen.
Außerdem zogen die B-Kreisligisten Hakedahler SV, TuS Eichholz-Remmighausen und RSV Hörste in die nächste Runde ein.
Das Achtelfinale im Überblick (12. September):
SC Augustdorf - Post TSV Detmold
RSV Hörste - TuS Eichholz-Remmighausen
Hakedahler SV - SV Eintracht Jerxen-Orbke
SuS Pivitsheide - SG Klüt-Wahmbeck / CSL Detmold
FC Fortuna Schlangen - SG Sabbenhausen-Elbrinxen
Türkischer SV Horn - TuS WE Lügde
SV Diestelbruch-Mosebeck - SG Hiddesen/Heidenoldendorf / FC Augustdorf
TuRa Heiden - FSV Pivitsheide