Entsprechend des Pokal-Algorithmuses gehen die höherklassigen Teams auf Reisen. Dabei muss der ZFC Meuselwitz wie im Vorjahr zum Oberliga-Team aus Rudolstadt. Damals war dies die Viertelfinalbegegnung, die die Weber-Elf knapp für sich entschied (1:0). Ligakontrahent Wacker 90 Nordhausen will bei Landesklasse-Team Erfurt Nord das Viertelfinal-Ticket buchen und ist klarer Favorit an der Grubenstraße. Mit Wismut Gera ist ein weiterer Oberligist noch im Wettbewerb, der zum 1. FC Sonneberg nach Südthüringen reist. Diese Duelle gab es zuletzt 2012/13 in der Thüringenliga - beide Male gewann Wismut (1:0/6:1).
Gleich vier Mal treffen Mannschaften der selben Ligakategorie aufeinander. Die einzig verbliebenen Thüringenliga-Teams aus Teistungen und Ohratal spielen im direkten Duell gegeneinander. Bei den Landesklassen-Duellen zwischen Saalfeld & Herpf, Viernau & DJK Struth sowie Borsch & Stadtroda werden also mindestens drei Landesklasse-Mannschaften ins Viertelfinale einziehen.
Mit großer Spannung wird das Duell der Thüringer Drittligisten vom FC Carl Zeiss Jena und dem FC Rot-Weiß Erfurt erwartet. Beide Teams taumeln in der Liga in unteren Regionen. Jüngst trennte sich RWE von Coach Stefan Krämer. Im Liga-Duell hatte Rot-Weiß zu Hause knapp die Nase vorne. Folgt jetzt die Revanche vom FCC im heimischen Ernst-Abbe-Sportfeld?