Die beiden Kreisklassenvertreter haben automatisch Heimvorteil. Die Grün-Weißen aus Waldau empfangen die Blau-Weißen aus Heubisch. Und die SG Sonneberg/Judenbach II bekommt es mit den Grün-Weißen aus Erlau zu tun.
Im einzigen direkten Vergleich zweier Kreisoberligisten spielt die SG Veilsdorf/Heßberg gegen den SV 08 Westhausen. An diesen Gegner haben die Veilsdorfer keine guten Erinnerungen. Denn das Heimspiel in der Liga wurde vor drei Wochen mit 1:5 verloren.
Der Sieger der Nachholbegegnung des Achtelfinales zwischen Goßmannsrod/Oberland und Milz muss zum Spitzenteam der Kreisliga von der SG Lauscha/Neuhaus. Das Kreisligaduell - es musste ja wegen der Unbespielbarkeit des Platzes in Schwarzbach abgesagt werden - ist mittlerweile neu angesetzt. Es wird am Freitag (8. November) um 19.00 Uhr auf dem Kunstrasenplatz in Hildburghausen unter Flutlicht stattfinden.
Die Begegnungen des Viertelfinales sollen dann am Block am 16. November 2019 ausgetragen werden.
Viertelfinale 16.11. 00:00 SV Grün-Weiß Waldau 1950 SV Blau-Weiß Heubisch 16.11. 00:00 SG Veilsdorf/Heßberg II SV Westhausen 16.11. 00:00 SG Lauscha/ Neuhaus Sieger Goßmannsrod/ Oberland - Milz 16.11. 00:00 SG Sonneberg / Judenbach II Erlauer SV Grün-Weiß