Einen besonderen Pokalabend erlebten die Zuschauer in Hersel: Marvin Gudra (15.) und Kamil Drzymala (29.) schossen die Gastgeber früh mit 2:0 in Front und stießen so das Tor zum Halbfinale weit auf. Ennert versuchte dagegen zu halten, leistete sich beim Torabschluss aber große Schwächen. Nach dem 3:0 von Gudra (58.) sah Ennerts Dominik Schmitz zudem die Gelb-Rote Karte (88.). Höhepunkt eines Pokalabends zum Vergessen für die Gäste war die Rote Karte für Angreifer Tobias Kadow, der direkt nach seinem Ehrentreffer wegen einer Beleidigung vom Platz flog (88.). „Damit habe ich wirklich nicht gerechnet. Ich kann mich aber auch nicht erinnern, meine Mannschaft einmal so schwach gesehen zu haben“, sagte Ennerts Coach Kay Kirschner. Im Halbfinale empfängt Hersel nun Merten.
Für den FV Endenich war der Sieg über den Titelverteidiger aus Friesdorf ein hartes Stück Arbeit, bei der sich der FVE das Leben selbst schwer machte: Kapitän Timo Baltes verschoss einen Handelfmeter (15.), dann sah Friesdorfs Spielführer Kevin Biermann nach zwei Fouls früh die Gelb-Rote Karte (20.). Kurioserweise waren es aber die Blau-Weißen, die in Führung gingen: Nach einem schnellen Angriff und Pass in die Mitte schob Metin Kizil zur Führung ein (54.). Erst mit fortlaufender Spieldauer wussten die Endenicher die Überzahl besser zu nutzen und glichen durch den eingewechselten Abderrahman Ezzammouri aus (78.). Ezzammouri war es schließlich auch, der den umjubelten Siegtreffer durch Philipp Menzler in der Verlängerung vorbereitete (103.).
Mit einem Paukenschlag zog auch der SV Wachtberg in die nächste Runde ein. Der diszipliniert auftretende Bezirksligist machte dem Mittelrheinligisten Alfter das Leben schwer und schaltete vor allem Torjäger Bayram Ilk aus. Nach torlosen 90 Minuten sorgte schließlich Christian Schlender für den Siegtreffer (95.). Im Halbfinale geht es für Wachtberg nun nach Endenich.
Keinen Ausrutscher leistete sich der SSV Merten bei Bezirksligist Fortuna Bonn, der durch Tore von Robin Schmidt (15.) und Jeancy Esamangua mit einer 2:0-Führung in die Halbzeit ging. „Die zeitnahen Gegentore zum 0:3 und 0:4 haben die Partie dann endgültig entschieden“, meinte Fortunas Trainer Thomas Kaltscheuer. Auf die Treffer von Kai Schmitz (54.) und Jonas Greulich (57.) antworteten die Hausherren noch mit dem 1:4 durch Zakaria Al Arroudi (77.).