In der Saison 1999/00 waren die Ostwestfalen das letzte Mal im DFB-Pokal vertreten. Zuvor hatte sich bereits der SC Preußen Münster als beste westfälische Regionalliga-Mannschaft qualifiziert. Die Adlerträger spielten bereits vor zwei Jahren im Konzert der Großen mit und durften sich damals mit dem VfL Wolfsburg und Hertha BSC Berlin messen.
Zusammen mit den Profi-Mannschaften Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum und DSC Arminia Bielefeld stellt Westfalen damit sechs Vertreter im DFB-Pokal-Wettbewerb 2023/24.
2023/24 - FC Gütersloh, SC Preußen Münster, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2022/23 - SV Rödinghausen, 1. FC Kaan-Marienborn, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2021/22 - SC Preußen Münster, Sportfreunde Lotte, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2020/21 - RSV Meinerzhagen, SC Wiedenbrück, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2019/20 - SC Verl, SV Rödinghausen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2018/19 - SV Rödinghausen, TuS Erndtebrück, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2017/18 - TuS Erndtebrück, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (6)
2016/17 - SG Wattenscheid 09, Sportfreunde Lotte, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2015/16 - TuS Erndtebrück, Sportfreunde Lotte, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2014/15 - SC Preußen Münster, Sportfreunde Siegen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2013/14 - SV Lippstadt 08, SC Wiedenbrück, SC Preußen Münster, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (8)
2012/13 - SC Preußen Münster, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (6)
2011/12 - SC Wiedenbrück, RW Ahlen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2010/11 - RW Ahlen, SC Verl, SC Wiedenbrück, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (8)
2009/10 - RW Ahlen, SC Preußen Münster, Sportfreunde Lotte, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (8)
2008/09 - VfB Fichte Bielefeld, RW Ahlen, SC Preußen Münster, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (8)
2007/08 - RW Ahlen, SC Verl, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2006/07 - Westfalia Herne, Sportfreunde Siegen, RW Ahlen, Delbrücker SC, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (9)
2005/06 - VfL Bochum II, LR Ahlen, SG Wattenscheid 09, Sportfreunde Siegen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (9)
2004/05 - LR Ahlen, SG Wattescheid 09, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2003/04 - LR Ahlen, Sportfreunde Siegen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2002/03 - LR Ahlen, Sportfreunde Siegen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
2001/02 - FC Schalke 04 II, LR Ahlen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld
2000/01 - LR Ahlen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, SC Paderborn 07, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (6)
1999/00 - SC Verl, FC Gütersloh, SG Wattenscheid 09, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
1998/99 - LR Ahlen, FC Gütersloh, SG Wattenscheid 09, Sportfreunde Siegen, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (8)
1997/98 - FC Gütersloh, SG Wattenscheid 09. SC Preußen Münster, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
1996/97 - TuS Paderborn-Neuhaus, SG Wattenscheid 09, FC Gütersloh, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (7)
1995/96 - Beckumer SpVg, SG Wattenscheid 09, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum, DSC Arminia Bielefeld (6)
1994/95 - FC Schalke 04 II, TuS Paderborn-Neuhaus, SC Preußen Münster, SG Wattenscheid 09, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum (7)
1993/94 - SpVgg Erkenschwick, RW Lüdenscheid, SpVg Marl, SG Wattenscheid 09, Borussia Dortmund, FC Schalke 04, VfL Bochum (7)