Bezirksligist Wahlscheider SV sorgte in der ersten Runde des Fußball-Kreispokals für die große Überraschung. Die Gelb-Schwarzen warfen den Mittelrheinliga-Absteiger TSV Germania Windeck mit 4:1 (0:0) aus dem Wettbewerb. Nach torloser erster Halbzeit trafen Max Klink (59.), Marius Mylenbusch (61.) und Marius Mai (81., 82.) für den WSV, für die Gäste war lediglich Jan-Frederick Göhsl (78.) erfolgreich.
Standesgemäß entledigten sich dagegen die beiden FVM-Ligisten FC Hennef 05 und Siegburger SV 04 ihrer Aufgaben. Die Hennefer kamen beim A-Ligisten SpVg Hurst/ Rosbach durch Treffer von André Klug (3., 23.), Bünyamin Kilic (36.), Sakae Iohara (39., 61.), Benjamin Nuhi (62., 85.) und Lukas Brozeit (73., 89.) zu einem 9:0 (4:0)-Kantersieg, die Siegburger setzten sich beim Landesliga-Neuling FV Bad Honnef mit 4:0 (1:0) durch. Christian Brückers (5.) brachte den SSV früh in Front; in der Folge versäumten es die Kreisstädter, schon bis zur Pause für klare Verhältnisse zu sorgen. Nach dem Wechsel wurde der HFV forscher. So dauerte es bis in die Schlussphase, ehe Daniel Lingen (82.), Julian Fälber (85.) und Markus Wipperfürth (87.) alles klarmachten.
In den beiden Bezirksliga-Duellen behielten jeweils die Gastgeber die Oberhand. Denis Radermacher (25.), Sidney Kebe (33.) und Dennis Hatzenbühler (45.) schossen das 3:0 (3:0) des 1. FC Spich gegen den FSV Neunkirchen-Seelscheid heraus;
Robin Tomiczek (14.) und Sebastian Hecht (50.) brachten bei einem Gegentor von Henning Schmitt (45. +2) das 2:1 (1:1) des SV Bergheim gegen Aufsteiger Bröltaler SC unter Dach und Fach.
Ebenfalls eine Runde weiter kam mit den SF Troisdorf 05 ein weiterer Bezirksliga-Vertreter dank eines 4:1 (1:1)-Sieges beim Neu-B-Ligisten GW Mühleip. Für die Troisdorfer trugen sich Mehdi Belkaid (35.), Santy Sarr (56.) und Brahim Mamun (62., 63.) in die Schützenliste ein, für Mühleip traf Kadir Cicekliyer (15.). In Runde zwei steht auch Bezirksligist SC Uckerath nach dem 2:1 (2:0) beim A-Ligisten ASV Sankt Augustin. Die Tore für den SCU markierten Niklas Krethen (2.) und Torsten Stricker (19.), das Gegentor erzielte Matin Sidiqi (66.).
Den klarsten Sieg der Auftaktrunde feierte indes A-Kreisligist VfR Hangelar mit einem 10:0 (7:0)-Schützenfest gegen den „Klassenkameraden“ Hellas Troisdorf. Am Torreigen beteiligten sich Felix Wittrien (18., 34., 37.), Martin Hennig (30., 36., 54.), Matin Sediqi (40.), Simon Blömer (41.) und Kevin Contempree (66., 80.).