Von Beginn an spielten die beiden ranghöchsten Teams des Kreises in einer äußerst temporeichen Begegnung mit offenem Visier. Dabei hatten die gastgebenden Kreisstädter in Durchgang eins die Vorteile klar auf ihrer Seite. Nach 25 Minuten zögerte Felix Heinz jedoch nach einer Flanke von Stefan Ullmann zu lange, sodass sein Schuss noch abgeblockt wurde. Auf der Gegenseite klatschte ein Freistoß von Johannes Jahn aus Linksaußenposition, der an Freund und Feind vorbeiflog, an den Außenpfosten (33.).
Die größeren Spielanteile verzeichnete jedoch der SSV 04, der nur zwei Minuten später auch folgerichtig in Führung ging: Eine Flanke von Tobias Günther köpfte Marcus Wipperfürth ein.
Es war klar, dass die Hennefer in Halbzeit zwei mehr im Spiel nach vorn tun mussten – und sie taten es auch. Allerdings blieben klare Chancen gegen die sehr gut gestaffelte Siegburger Deckung um den überragenden Aaron Wieland absolute Mangelware. Die beste Möglichkeit vergab in der 50. Minute Benjamin Nuhi, der nach einem Solo überhastet verzog. In die Gäste-Offensive hinein platzte schließlich nach 75 Minuten ein Konter des SSV 04, den Felix Heinz mit dem 2:0 abschloss.
Ebenfalls die Vorschlussrunde erreicht haben die beiden Bezirksligisten SV Bergheim und 1. FC Spich. Die Bergheimer setzten sich ein wenig überraschend beim Liga-Konkurrenten RW Hütte nach zwei Toren von Önder Karadeniz (53., 60.) bei einem Gegentreffer von Sebastian Tilch (75.) mit 2:1 (0:0) durch, die Spicher wiesen den letzten noch im Wettbewerb verbliebenen B-Ligisten TuS Birk mit 4:1 (2:0) in die Schranken. Für die Spicher trugen sich Maximilian Orth (15., 63.), Stefan Schmitt (26.) und David Podlas (70.) in die Schützenliste ein, das Birker Ehrentor ging auf das Konto von Marco Kreuter (73.).
Als einziger A-Kreisligist erreichte derweil der SV Leuscheid das Halbfinale. Die Mannschaft von der Oberen Sieg sorgte nach dem Vorwochencoup gegen den Landesligisten SV Lohmar diesmal mit einem 5:4 (1:1, 1:1, 0:1)-Erfolg nach Elfmeterschießen gegen den klassenhöheren Bezirksliga-Vertreter 1. FC Niederkassel für Aufsehen. In der regulären Spielzeit war der FCN durch Jens van Grembergen (23.) mit 1:0 in Führung gegangen, Patrick Jacob Bigus hatte nach 79 Minuten für Leuscheid ausgeglichen. Im Strafstoßentscheid trafen für die Gastgeber schließlich Lars Vogel, Mike Springer, Henrik Schäfer und Ashot Ghazaryan, bei den Gästen verwandelten lediglich Felix Schäven, André Goldmann und Jens van Grembergen.