Als der SSV Jahn 1949 erstmals in einem Pflichtspiel auf eine Karlsruher Mannschaft traf, gab es den KSC selbst noch gar nicht, der erst 1952 aus der Fusion zwischen dem FK Phönix (Deutscher Meister 1909) und dem VfB Mühlburg entstand. In seinem ersten Oberliga-Jahr hatte der Jahn dabei gegen den VfB nicht viel zu bestellen (0:3 und 2:5). Als die Mannschaft von Trainer Franz „Bimbo“ Binder drei Jahre später wieder erstklassig war, hatte sich das Bild gewandelt. Der Gegner hieß nun KSC und konnte nicht nur im Jahnstadion (2:1), sondern auch im Wildparkstadion bezwungen werden. Der Auswärtssieg bei den Badenern, die am Saisonende (die beste Oberliga-Spielzeit der Rothosen mit Rang 6) nur einen Platz vor den Regensburgern landeten, ging in die Vereinsgeschichte unter dem Titel „Torbruch von Karlsruhe“ ein. Bei einem Angriff stieß Jahn-Stürmer Josef Hubeny mit dem Gehäuse der Heimmannschaft zusammen, das daraufhin zusammenkrachte. Letztlich musste das Spiel kurz vor Schluß beim Stand von 3:1 für die Gäste abgebrochen werden und wurde später auch mit diesem Ergebnis gewertet.
In der Folgesaison ging es weniger aufregend zu, wieder gewann der SSV jedoch gegen die Mannschaft von Adolf Patek, die am Ende der Saison Deutscher Pokalsieger wurde, beide Spiele (3:1 und 3:2), obwohl man diesmal doch einige Plätze hinter den Blau-Weißen landete. 1955/56 wurde der Karlsruher SC nach einem 2:4 im Endspiel gegen Borussia Dortmund Deutscher Vizemeister und erneut Pokalsieger. Die einzige Heimniederlage der Saison setzte es wiederum gegen den Jahn, der damals von Pepi Uridil trainiert wurde. Das Hinspiel war knapp mit 3:2 an den Südmeister gegangen. Die Serie von Heimniederlagen des KSC gegen den Jahn endete erst in der Saison 1956/57, als der SSV ein klares 1:7 hinnehmen musste (Tagesanzeiger titelte damals: „Karlsruhe hat Jahn-Furor überwunden“) – und auch zu Hause 0:2 unterlag. 1957/58 mussten die Rot-Weißen am Ende wieder Abschied aus der I. Liga Süd nehmen. Gegen den Süddeutschen Meister Karlsruhe gelang ein achtbares 1:1-Heimremis, das aufgrund einer vom DFB ausgesprochenen Platzstrafe jedoch im Augsburger Rosenaustadion ausgetragen werden musste (Auswärtsspiel 3:0 für den Meister). Noch einmal, 1960/61, waren beide Kontrahenten der aktuellen Zweitliga-Aufstiegsrelegation zusammen erstklassig. Dem Tabellenschlußlicht Jahn gelang damals beim 2:1 einer der wenigen Heimsiege der Saison, auswärts musste man dagegen wie so oft in dieser Spielzeit ein deftige 0:5-Packung hinnehmen. Nach Gründung des KSC steht damit folgende Oberliga-Bilanz zu Buche: 6 Jahnsiege – 1 Remis – 5 KSC-Siege.
Weniger gute für den KSC, der 1968 aus der Bundesliga abstieg und erstmals nur noch zweitklassig war. In der Regionalliga Süd 1968/69 waren der Fast-Absteiger des Vorjahres, SSV Jahn, und der Topfavorit auf den Wiederaufstieg jedenfalls auf Augenhöhe – nicht nur was den Stadionbesuch angeht, wo beide Vereine mit über 12 000 Zuschauern im Schnitt auf Platz eins rangierten, sondern lange auch sportlich. In den direkten Aufeinandertreffen hatte der SSV im September 1968 zu Hause vor laut MZ „mindestens 16 000 Zuschauern“ („Es lohnt sich halt wieder, ins Jahnstadion zu gehen“) mit 3:0 triumphiert (siehe Zeitungsartikel unten), musste sich im Wildparkstadion jedoch in gleicher Höhe geschlagen geben. Am Ende schaffte der SSV unter „Aki“ Schmidt einen beachtlichen Platz 5, der KSC wurde Meister, scheiterte aber wie vier (!) weitere Male bis 1974 in der Bundesliga-Aufstiegsrunde gegen die Vertreter von Nord, West, Südwest und Berlin.
So kam es auch in den folgenden 5 Regionalliga-Spielzeiten zu Begegnungen mit den Badenern (Gesamtbilanz der 12 Regionalliga-Spiele: 4 Siege – 2 Remis – 6 Niederlagen), die sich 1972 – der SSV Jahn war sportlich abgestiegen und kam erst am grünen Tisch über Offenbachs Bundesliga-Aufstieg in die zweite Spielklasse zurück – die Dienste von Gerd Faltermeier sicherten. Der Offensivspieler, der sich auch in der Jahrhundertelf des SSV wiederfindet und durch seinen sehenswerten Treffer gegen den VfR Mannheim am 28. März 1971 in die deutsche Sportgeschichte einging (das erste ARD-„Tor des Monats“), beendete bei den Badenern seine Karriere und Karlsruhe blieb bis zu seinem viel zu frühen Tod sein Lebensmittelpunkt. Zuletzt war Faltermeier beim Spiel des KSC in der Saison 2000/01 (siehe Beitrag von gestern) im Jahnstadion zu Gast.