Mit einer farbenfrohen Choreographie auf der Hans-Jakob-Tribüne sorgten die Regensburger Fans bereits vor dem Anpfiff für prächtige Atmosphäre. Die Berliner Schlachtenbummler hielten mit lautstarken Gesängen dagegen. Allerdings dürften auch sie nicht so recht gewusst haben, ob ihre Mannschaft der Favoritenrolle gegen den Drittligisten gerecht werden kann. Nach dem Aus in der Europa-League-Qualifikation gegen Kopenhagen war es bei Hertha in den vergangenen Tagen bereits unruhig geworden.
Von einem Klassenunterschied war dann auch auf dem Platz zunächst wenig zu sehen. Die Berliner wirkten zwar etwas präsenter, wurden von den hochkonzentriert zu Werke gehenden Regensburgern bei ihren Kombinationen aber immer wieder entscheidend gestört. Die erste richtig dicke Torchance hatte sogar der Jahn. In der 23. Minute setzte sich Erik Thommy durch und legte für Jann George ab. Bei dessen Hereingabe brachten die Berliner im letzten Moment ein Bein dazwischen – ansonsten hätte Marco Grüttner nur noch einzuschieben brauchen. Drei Minuten später wurde es sogar noch gefährlicher. Dieses Mal legte Kolja Pusch für Grüttner auf. Der scheiterte mit seinem Schuss an Hertha-Keeper Rune Jarstein.
Erst nach einer halben Stunde setzten die Berliner ihren ersten guten Torschuss ab. Jahn-Keeper Philipp Pentke konnte einen Freistoß von Marvin Plattenhardt gerade noch über die Latte lenken. Kurz vor der Halbzeit waren die Gäste dann endgültig ganz nah an der Führung dran. Genki Haraguchi kam nach einem schnellen Angriff frei im Regensburger Strafraum zum Schuss, zielte aber zu ungenau.
Mit dem 0:0 ging es die Kabine. Aus der kam Herthas John Anthony Brooks nicht mehr auf den Platz zurück. Dardai hatte den etwas übermotiviert und nah am Platzverweis stehenden Innenverteidiger ausgewechselt. Vielleicht waren die Berliner deswegen zunächst noch etwas ungeordnet. Der Jahn schlug jedenfalls eiskalt zu. Nach einem Eckball hämmerte Alexander Nandzik den Abpraller zum 1:0 ins Tor (51. Minute).
Die Hertha antwortete sofort mit wütenden Angriffen und belagerte das Regensburger Tor. Mit Geschick und auch etwas Glück überstanden die Gastgeber diese Drangphase ohne Gegentor. Hertha-Trainer Dardai stand nun immer öfter an der Seitenlinie und trieb seine Spieler nach vorn. Denen lief langsam die Zeit davon. Nur noch eine Viertelstunde war zu spielen. Die Berliner zogen das Netz um den Strafraum des Jahn immer enger. Die teilweise nun Krämpfen geplagten Regensburger hielten jedoch mit letzter Kraft dagegen. In der 84. Minute lag der Ball dennoch im eigenen Netz. Der eingewechselte Mitchell Weiser köpfte nach einem Eckball unhaltbar zum Ausgleich ein. Die Partie wogte nun hin und her. Die Berliner hatten riesige Chancen, auch der Jahn war bei seinen Gegenstößen gefährlich. Weil dennoch keine Tore fielen, ging es in die Verlängerung. In der hatte Salomon Kalou die größte Chance für den Bundesligisten, scheiterte jedoch am einmal mehr glänzend reagierenden Pentke.
Am Ende musste das Elfmeterschießen entscheiden. Im Stadion herrschte atemlose Spannung. Zum großen Pechvogel wurde dann Regensburgs Marcel Hofrath. Nachdem zu vor alle anderen Schützen getroffen hatten, scheiterte er bei seinem Versuch. Kalou konnte nun alles klar machen und ließ sich die Chance nicht entgehen – er schoss Hertha in die nächste Runde.